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Lo geográfico es llamarlo “Puerto de Guadarrama”, ya que es el paso de montaña que atraviesa la Sierra de Guadarrama, comunicando las provincias de Segovia y Madrid.
Lo tradicional es calificarlo como “Alto del León”, por esta estatua que hay en su cima.
Lo politizado es denominarlo “Puerto de los Leones de Castilla” que es como lo bautizó el Franquismo para recordar el intento que hizo al principio de la guerra una bandera de Falange de Valladolid de cruzar la sierra para llegar a Madrid. La operación no tuvo éxito, y tuvieron que conformarse con ocupar el puerto.
El monumento se remonta a la época de Fernando VI, que lo erigió para conmemorar la modernización de la vía, que había sido empleada desde el tiempo de los romanos, pero que estaba intransitable.
En el monumento figura una placa de mármol con una inscripción en latín que, en español, dice: “Fernando VI, padre de la Patria, hizo el camino para ambas Castillas por encima de los montes, el año de nuestra salvación 1749, IV de su reinado".