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Aunque no se sepa nada de sus orígenes, éste es uno de los Castillos más antiguos de Europa. En él han dejado sus huellas romanos, visigodos y árabes. El castillo domina con su masa imponente la silueta de la población de Pedraza donde, al parecer, naciera el Emperador Trajano. A pesar de que le dispute su cuna la histórica Itálica, nos dicen que Alfonso X el Sabio, Marineo Siculo y otros sabios historiadores certifican tan ilustre paisanaje a favor de Pedraza.
No nos puede extrañar, así, el que la tradición popular pueda sostener que Aureliana, madre del Emperador, naciera, también, en este lugar, dando nombre, en su honor, al cercano poblado de Orejana. Abderramán el Grande residió aquí, a raíz de su estado por estas tierras, compartiendo su residencia en este castillo de Pedraza de la Sierra con los otros de San Esteban de Gormaz, Ayllón y Sepúlveda.
A principios de siglo, Ignacio de Zuloaga, compró a una familia de navafria el castillo de Pedraza. Aislado, Austero, Arrogante, se levanta sobre lo que debió ser un casto romano. La época de construcción se fija entre los siglos XIV y XVI . Fue residencia de la familia noble Fernández de Velasco, condestable de castilla y señores de la villa. En el estuvo preso en 1529 y después de la batalla de Pavia estuvo preso el Delfín de Francia, siendo prisioneros sus hermanos en el Castillo de Castilnovo. En el interior hay un magnifico museo entre cuyos fondos destacan interesantes obras de Ignacio Zuloaga.
Llegamos a el por el puente levadizo sobre un foso ya seco, y llegamos a la puertas ojival de Alamo negro tallada a hacha y erizada de pinchos de hierro.
Enclavado en uno de los pueblos más bellos de Segovia, que conserva aún su sabor medieval, fue propiedad de los Herrera y los Velasco (duques de Frías). Los hijos del rey de Francia, Francisco I, fueron rehenes en este castillo. Posee doble recinto con cubos y torres cuadradas, así como un foso artificial excavado en la roca. Época de construcción: ss. XIV al XVI. Propiedad: particular, herederos del pintor Zuloaga. Estado actual: bien conservado y restaurado. Destino: vivienda y museo.