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La configuración geográfica de Pedraza favorece un asentamiento temprano; hay indicios de población prehistórica en los valles que arropan al río Cega y se han encontrado restos junto a la actual explanada del castillo de cerámica hecha a mano que hacen suponer que la propia roca donde hoy se asienta Pedraza estaba ya habitada hacia el s. IV a. C. por un núcleo de población celtibérica. Posteriormente, hay certeza de una ocupación en época romana, incluso existe una teoría que sitúa el origen del emperador Trajano en Pedraza.
Pero hemos de dar un salto a la Edad Media, para encontrar datos más fiables; en el siglo XI se produce la Reconquista definitiva y queda definida la frontera entre Castilla y Al-Andalus. Es entonces cuando aparecen las llamadas Comunidades o Universidades de Tierra, a través de los cuales se realizó la colonización y repoblación de las tierras reconquistadas. Se trataba de concejos comuneros que eran la federación de varios municipios enmarcados dentro de una cierta unidad geográfica, histórica y cultural que se autogobernaban, reclutaban tropas, recaudaban tributos y administraban justicia a sus ciudadanos no teniendo que responder ante el rey o señor más que en última instancia. La Comunidad de la Villa y Tierra de Pedraza abarca hoy 18 municipios y funciona como una institución administrativa de su patrimonio comunal.
Desde mediados del s. XIV, Pedraza fue dominio señorial situación que se mantuvo hasta comienzos del s. XIX en que los señoríos fueron abolidos. D. Bernardino Fernández de Velasco, Condestable de Castilla y primer duque de Frías obtiene el señorío de Pedraza en el s. XV a través de una dote matrimonial. Con ello, Pedraza pasa a ser residencia de varios señores de la poderosa Casa de Velasco, condestables de Castilla desde mediados del s. XV a mediados del XVI. A partir de la llegada de los Velasco, la villa comienza a llenarse de casas nobles cubiertas de blasones. Además los ganaderos más ricos acuden a avecindarse en la villa, pues ello les da derecho a que sus ovejas merinas pasten en prados comunales.
Los s. XVI y XVII corresponden a la época de mayor esplendor de Pedraza, gracias a la cabaña de ovejas merinas y al Honrado Concejo de la Mesta, una tupida red de cañadas para facilitar el tráfico ganadero que llegó a controlar tres millones de cabezas. Los talleres segovianos se hicieron famosos en toda Europa y la lana castellana abastecía talleres de Brujas y Florencia; en La Velilla aún en el s. XIX subsistían un lavadero de lanas y dos batanes.
En el s. XVIII comienza a apuntarse una decadencia que se acentuará de forma brusca en el s. XIX como consecuencia de la crisis ganadera que afectará a toda la meseta. Además se produce la abolición del antiguo régimen señorial de 1811 en las Cortes de Cádiz, uno de los cuales era el ejercido en Pedraza por el Duque de Frías. Por otro lado, se abre paso a una transformación de los antiguos lugares de la Comunidad de la Tierra en concejos con Ayuntamiento propio, con lo que Pedraza queda en pie de igualdad con respecto a los municipios de su Tierra.
Como consecuencia del proceso de despoblación del campo que marca los inicios del s.XX y que continuará agravándose hasta bien pasada su primera mitad, las casas quedan abandonadas expuestas a la ruina y se venden a bajo precio. Éste es el factor que contribuyó a dar un giro a la situación, a que se produjera el golpe de péndulo al retorno, que en Pedraza se inició en los años sesenta consolidándose ya en los ochenta; La gente de la ciudad compraba y restauraba casas para convertirlas en segunda residencia, y ese flujo cada vez mayor de urbanitas que llegan a la zona en fines de semana y festivos impone un esquema y un ritmo económico diferentes a los tradicionales.
El pulso inusitado recuperado por Pedraza es un mérito reconocido recientemente por la fundación internacional Europa Nostra, que en 1996 concedió a Pedraza un diploma "por la recuperación de la vida de esta Villa Medieval amurallada, mediante una respetuosa rehabilitación de sus viejos edificios, con la frecuente colaboración de la iniciativa privada".